13 мухаррама 875 года от Хиджры (12 (21) июля 1470) под натиском армии Мехмеда Завоевателя пала крепость Халкида, главный опорный пункт венецианцев на острове Эвбея. Осада, продолжавшаяся 17 дней и изрядно измотавшая турок, могла закончиться иначе, если бы венецианский адмирал Николо де Канале бросил свои силы на прорыв блокады с моря. Однако он не был уверен в исходе сражения, и в итоге Венеция потерпела самое ощутимое поражение в войне, которая продолжалась почти 14 лет.

Государство латинян на острове Эвбея, втором по величине среди Греческих островов, возникло в 1204 г., после того как захватившие Константинополь крестоносцы договорились о разделе Византийской империи. Эвбея досталась фламандскому рыцарю Жаку д'Авену, который находился в подчинении короля Фессалоников Бонифация Монферратского. Греческое население острова превратилось в зависимых крестьян, которые сильно страдали от притеснений со стороны рыцарей.

После того как в 1261 г. войска никейского императора Михаила Палеолога захватили Константинополь, столицу Латинской империи, оплотом крестоносцев на землях Византии остались Герцогство Афинское и Ахейское княжество на полуострове Морея. К тому времени остров Эвбея был поделён между сеньорами, которые были потомками веронских дворян и враждовали друг с другом, опираясь на поддержку Венеции и соседних латинских государств. Это небольшое государство получило название Негропонте (букв. чёрный мост), а его столицей считался город Халкида.

В 1276—1277 гг. византийцы предприняли попытку завоевать Негропонте и заняли почти весь остров, за исключением хорошо укрепленной Халкиды. Однако при поддержке венецианцев остров удалось отстоять, и к концу столетия византийцы были полностью вытеснены из Негропонте. Население острова в тот период значительно сократилось, и сеньория едва ли была способна самостоятельно противостоять внешней агрессии.

В 1317 г. остров оказался в руках каталонских пиратов, которые к тому времени захватили Герцогство Афинское. В 1303 г. каталонцы во главе с Рожером де Флором поступили на службу византийскому императору Андронику II, опасавшемуся объединения разрозненных туркменских племен под началом Осман-бея из Сёгута. Тот не желал соперничать с соседними тюркскими бейликами и смело вступил в конфронтацию с византийцами. Для того чтобы остановить продвижение туркменов, император Андроник II нанял каталонцев, и те сумели добиться успеха, разграбив поселения мусульман на берегу Эгейского моря.

Однако Рожер не желал довольствоваться только выплатами императора и начал создавать на захваченных землях собственное государство, что сразу же вызвало беспокойство в Константинополе. Кроме того, местное православное население, тоже настрадавшееся от грабежей наёмников, выступало против политики Андроника. В результате весной 1305 г. Рожер был убит в Адрианополе, а его соратники, забыв о сельджуках, начали нападать на греческие города и монастыри.

В 1310 г. услугами каталонцев решил воспользоваться герцог Афинский Готье V де Бриенн. Спустя год он, однако, отказался выплачивать им вознаграждение, и наёмники разгромили его армию и захватили герцогство. Через несколько лет они попытались закрепиться и в Негропонте, но венецианцы сумели договориться с ними и сохранили контроль над островом. Лишь крепость Каристос на юге Эвбеи находилась в руках испанцев до 1365 г.

Обладая сильным флотом и контролируя многочисленные острова и прибрежные территории, Венеция оставалась сильнейшим государством на Средиземном море вплоть до завоевания Константинополя османами в 1453 г. Более того, когда Османская империя оказалась на грани исчезновения после поражения в Ангорской битве, завоеванные ранее турками Фессалоники перешли под управление Венеции. Именно этот город стал первой добычей османов, отобранной у венецианцев во время экспансии на Балканах.

Венецианцы, как и генуэзцы, были обеспокоены усилением мусульман, но не могли помешать их военным успехам. Так было и при падении Константинополя, когда венецианские воины, включая патрициев, до конца защищали стены города. Несмотря на это, спустя год после завоевания Константинополя султан Мехмед II заключил торговый договор с Венецианской республикой, предоставив им значительные торговые привилегии. Это позволило туркам добиться невмешательства Венеции в их кампанию на Балканах и на островах в Эгейском море, находившихся под контролем генуэзцев.

Однако столкновение двух держав было неизбежно, и это понимали и в Константинополе, и в Венеции, и в Ватикане. Папа римский Пий II энергично продвигал идею нового крестового похода с целью освобождения Константинополя. Папский легат кардинал Виссарион, учёный грек, получивший сан латинского патриарха Константинополя, своими пламенными речами призывал европейских монархов поддержать инициативу понтифика, и ему удалось склонить на свою сторону венецианского дожа Кристофоро Моро и Сенат республики.

28 июля 1463 г. Венеция официально объявила войну Османской империи. Союзником итальянцев выступил венгерский король Матвей Корвин, вторгшийся в Боснию и захвативший десятки крепостей, в том числе город Яйце. Однако после смерти папы Пия II в августе 1464 г., альянс крестоносцев распался, и венгры, лишившиеся папских субсидий, вышли из войны. Венецианцы же продолжили борьбу за свои колонии в Эгейском море, а также в Морее и Эпире, но весьма неудачно. Потеря острова Эвбея стала одним из самых болезненных поражений Венеции в ходе этой войны, которая продолжалась в общей сложности почти 14 лет.

Летом 1469 г. венецианский флот под командованием Николо де Канале разграбил и сжёг портовый город Энез на северном побережье Эгейского моря. Итальянцы увели около 2000 пленных, включая 200 гречанок. Такой же участи подвергся городок Ени Фоча на азиатском побережье Эгейского моря. Эти атаки стали поводом для ликования в Венеции, но не имели серьезного военного значения. Зато они подстегнули султана Мехмеда на проведение очередной военной кампании против венецианцев. К тому времени османы добились значительных успехов и на Балканах, и в Малой Азии и могли обрушить всю свою мощь на владения Венеции в Эгейском море.

3 июня 1470 г. османский флот под командованием Махмуд-паши Ангеловича вышел из пролива Дарнаделлы и направился на юго-запад. В то же самое время основная армия под командованием султана Мехмеда II направлялась из Фракии на юг вдоль восточного побережья Греции. 7 июля венецианский Сенат потребовал от посла в Риме добиться аудиенции с Папой и сообщить ему о приближении многочисленной турецкой армии и флотилии к Халкиде.

Корабли венецианцев следовали на безопасном расстоянии от флота Махмуд-паши и лишь наблюдали за тем, как турки нападали на венецианские колонии на Имбросе, Лемносе и Скиросе. Никколо де Канале не решался атаковать турецкий флот по причине его явного превосходства в числе и огневой мощи. По словам венецианского капитана Джеронимо Лонго, османская эскадра насчитывала около 400 кораблей.

14 июня османский флот, миновав южную оконечность Эвбеи, вошел в пролив Эврип и на следующий день высадил войска на берег к югу от Халкида. Спустя три дня подошли сухопутные войска султана. Разумеется, мост, соединяющий остров с материком, был предусмотрительно разрушен венецианцами. Средневековые источники сообщают, что численность османской армии составила 190 тысяч человек, из которых 70 тысяч прибыли по морю. Современные исследователи оценивают армию Мехмеда примерно в 100 тысяч человек.

В распоряжении Николо де Канале было всего 36 галер и 6 грузовых суден. Он не стал входить в пролив и отправил Джеронимо Лонго через Корфу (итальянское название Керкиры) в Венецию с просьбой передать в его распоряжение по меньшей мере 100 галер и десять круглых кораблей. Дожидаться подкрепления адмирал решил в Кандии (итальянское название острова Крит), где к его флоту прибавилось семь круглых кораблей. Сенат сумел в кратчайшие сроки снарядить для него ещё 14 больших галер и 14 круглых кораблей.

Тем временем половина сухопутной армии султана по мосту из 45 галер и семи круглых кораблей перешла на Эвбею, и османы вплотную подошли к Халкиде. Город был хорошо укреплён, и 25 июня Мехмед отправил послов к байло Негропонте Паоло Эриццо с предложением сдаться на почётных условиях: жители острова освобождались от налогов сроком на 10 лет, владельцы больших домов получали ещё один, а байло и двое капитанов гарнизона получали высокие посты при дворе султана. Эриццо отверг предложение султана, пренебрежительно ответив: «Передайте своему хозяину, чтобы он поел свинины, а потом встретился с нами в крепостном рве».

По свидетельству венецианского историка Фра Джакомо Пуджезе, первый штурм возглавил Махмуд-паша с моряками, но османы отступили, понеся большие потери. Внешние стены крепости и сам город обстреливались из мортир, установленных в четырёх точках. Параллельно Мехмед отправил 2000 всадников для рейда по окрестностям вокруг Халкиды, чтобы отрезать город от остального острова. Следующая атака началась через пять дней и тоже провалилась. По словам того же историка, только в тот день турки потеряли 16 тысяч человек убитыми и тридцать галер, однако современные авторы ставят эти цифры под сомнение. Две последующие атаки, имевшие место 5 и 8 июля, также были безуспешными.

11 июля эскадра Николо де Канале вошла в Эврип и расположилась в трёх милях от моста, соединявшего остров с материком. Османы опасались, что итальянцы уничтожат мост из кораблей и отрежут их от материка. Мехмед изначально планировал отвести войска, но Махмуд-паша убедил его усилить натиск. Де Канале ждал подкрепления и не обращал внимания на призывы защитников крепости напасть на турок. Тем временем капитан одной из галер Антонио Оттобон ослушался приказа и сумел прорваться в гавань крепости. Адмирал запретил остальным проделывать тот же маневр, и его нерешительность стоила жизни осажденным. Возможно, однако, что именно она спасла жизни тем, кто находился на кораблях.

Ближе к вечеру артиллерии османов удалось пробить брешь в стенах Халкиды. Махмуд-паша повел воинов на штурм крепости, и в первые часы 12 июля османам удалось прорваться внутрь. Бои на улицах города были кровопролитными, но османы не уступали в доблести итальянцам. В итоге город пал, а Паоло Эриццо сдался Махмуд-паше после того, как султан обещал, что его голову никто не тронет. К его голове действительно не прикоснулись, но его туловище было разрублено на две части.

Джованни-Мария Анжиолелло, один из немногих уцелевших защитников Халкиды, спасся благодаря тому, что поступил на службу к султану. По его словам, все население города было либо казнено, либо взято в рабство. Оставив в Негропонте небольшой гарнизон, султан повел армию обратно в Стамбул, куда прибыл 4 сентября. Эскадра Махмуд-паши направилась в Гелиболу и снова в сопровождении венецианского флота.

После того как турецкий флот покинул Эгейское море, Николо де Канале попытался вернуть Халкиду. Его войска высадились на Эвбее, но были буквально истреблены турецкой конницей. Вскоре после этого армия под командованием Хас Мурад-паши захватила укрепленный город Воститса и ряд других венецианских крепостей на побережье Коринфского залива.

Когда 27 июля известие о падении Негропонте дошло до Венеции, христианское население города было шокировано. Однако Республика была настроена воевать против турок, и 31 июля Сенат разослал послание всем христианским правителям Европы о том, что Венеция не прекратит борьбы «для усиления других наших владений на Востоке и для оказания помощи другим христианам, которым угрожает безжалостный враг».

Падение Негропонте ужаснуло всех князей Италии, но прежде всего короля Неаполя Фердинанда I, чьи владения в Апулии теперь ничто не защищало от османского вторжения. Вся Италия, включая папский двор, пребывала в состоянии смятения, и самым действенным способом остановить «Великого турка» казался коварный заговор. Впрочем, итальянцы прибегли и к этому методу. Немецкий историк Франц Бабингер, современный биограф Мехмеда II, описывает два подобных эпизода, произошедших вскоре после падения Негропонте.

Первый случай связан с Месих-пашой, который в то время был санджак-беем в Гелиболу. Согласно Бабингеру, Месих-паша отправил венецианцам послание о том, что он готов сдать флот в обмен на 40 тысяч дукатов и должность правителя Мореи. Но Совет десяти ответил, что 10 тысяч дукатов будет достаточно и не обмолвился о Морее, после чего переговоры сорвались. Учитывая, что Месих-паша сохранил свою должность в период правления Мехмеда Завоевателя и трижды занимал пост великого визиря при дворе его сына и преемника Баязида II, можно предположить, что инициатива Месих-паши была своеобразной уловкой со стороны османов.

Второй эпизод связан с маэстро Якопо да Гаэта, итальянским иудеем, личным врачом и постоянным спутником Мехмеда. Венецианцы предложили ему огромную взятку и венецианское гражданство для него и его семьи в случае, если он отравит султана. Но и в этот раз ничего не вышло, так как маэстро Якопо оставался личным врачом падишаха на протяжении всего его правления.